Đưa doanh nghiệp qua chặng đường chuyển đổi số không phải là việc dễ dàng. Khi vừa phải củng cố thế mạnh hiện tại, vừa xây dựng cho tương lai, nghĩa là người lãnh đạo phải quản lý đồng thời hai doanh nghiệp. Doanh thu và lợi nhuận trong giai đoạn chuyển đổi có thể sẽ giảm, trước khi có thể tăng lên. Không giống các công ty khởi nghiệp, các công ty lâu đời có nhiều tài sản cố định mà họ không thể bỏ và nhiều cổ đông luôn đòi hỏi lợi nhuận.
Dữ liệu, trí tuệ nhân tạo và máy học đã tự động hóa nhiều việc làm, thay đổi nhiều kỹ năng mà nhân lực của doanh nghiệp cần có. Công nghệ đã khiến việc quản lý nhân lực bớt tính chủ quan và phụ thuộc nhiều hơn vào dữ liệu.